Garland fik sit gennembrud i 1950'erne og blev hurtigt en af de mest anvendte studiemusikere i country & western-hovedstaden Nashville på grund af sit swingende og indfølte spil. Karrieren toppede i årene 1957 til 1961, hvor han arbejdede sammen med selveste Elvis Presley på hit som 'Little Sister' og 'Big Hunk of Love'. I 1961 var han involveret i et alvorligt trafikuheld, som sendte ham i koma i adskillige måneder. Og da han vågnede op, var han en skygge af sig selv.