Da Winona Ryder i 1995 blev nomineret til en Oscar for sin store rolle som den frit tænkende pige med forfatterambitioner i instruktøren Gillian Armstrongs filmatisering af Louisa May Alcotts ’Little Women’, var hun en af branchens mest lovende skuespillere. På det tidspunkt var hun i begyndelsen af 20’erne og havde allerede spillet nogle af de roller, der stadig betragtes som hendes hidtidige karrieres bedste.
Hun havde været den indsigtsfulde, svigtede forlovede i Martin Scorseses ’Uskyldens år’, som hun fik sin første oscarnominering for i 1994. Som teenager havde hun spillet roller i de roste og populære film ’Beetlejuice’ og ’Edward Saksehånd’, og i den kritikeromfavnede grotesk humoristiske ’Heathers’ fra 1988 havde hun og Christian Slater i rollerne som et ungt kærestepar, der vil slå konformiteten ihjel og udfører den ambition meget bogstaveligt ved at myrde jævnaldrende.
