Huset i Somerton i Jamaica havde tre værelser, som James Chambers, den senere reggaestjerne med kunstnernavnet Jimmy Cliff, delte med forældrene, en bedstemor og otte søskende. De vidste alle sammen, at han skrev sange og drømte om at synge dem for andre.

Da han var 14 år gammel, og Jamaica havde opnået officiel uafhængighed fra Storbritannien, fulgte hans far ham til hovedstaden Kingston. Der begyndte han at kalde sig Jimmy Cliff, deltage i talentkonkurrencer, udvikle stilarten ska og indspille singler, der i sidste ende skaffede ham adgang til pladeselskabet Island Records samt en billet til England.