Jørgen Wendelboe var overlæge ved neurologisk afdeling på Centralsygehusene i Nykøbing F. og Næstved fra 1973 til 1993. Derefter virkede han som lægelig konsulent i Nykøbing F. Kommune 1993-2003. I de følgende ti år var Jørgen Wendelboe neurologisk speciallægekonsulent i Det sociale Nævn. Under orlov var Jørgen Wendelboe neurologisk konsulent for Sundhedsministeriet i Kuwait. På grund af Jørgen Wendelboes store interesse for erhvervede hjerneskader var han medinitiativtager til Hjerneskadesamrådet i Storstrøms Amt og Labyrinten - et arbejdstilbud for unge hjerneskadede i Nykøbing F. Kommune. Jørgen Wendelboes store interesse for musik gælder jazz, swing og klassisk musik. Han har været en habil swingpianist.