Herbert Matthäi er født i Berlin Köpenick, kom til Danmark i 1954 og kalder sig selv den totalintegrerede fremmedarbejder. Efter uddannelse til købmand i Vestjylland tog han HD og arbejdede efterfølgende som reklamekonsulent. Som erhvervschef i Hobro i 10 år var Herbert Matthäi med til at lægge grunden bag erhvervsudviklingen i byen, og siden virkede han som leder af Danmarks Turistråds kontor i Düsseldorf. Han har beskæftiget sig med tv-spil; bl.a. som salgsdirektør for Faltec Porte. Mange kokke i hele landet kender ham under navnet 'Skipper', da han solgte fisk fra sin egen fiskeengroshandel. Destination Jammerbugten hentede ham som eventmager, og som sådan planlagde og gennemførte han den store Sandskulptur Festival på Tranum Strand i 1975 og senere samme år dragefestivalen i Blokhus. Lokalt var han engageret i Det Digitale Forsamlingshus i Klim. I 2005 gik han på pension fra en stilling som eksportchef for Scantool Group i Brovst.