Henrik D. Rasmussen er cand.oecon. fra Aarhus Universitet suppleret med diverse ledelseskurser. Erhvervskarrieren startede i bankverdenen hos SDS/Unibank i Nykøbing Falster for dernæst at skifte spor til uddannelsesverdenen i 1993. Via Handelsskolen i Nykøbing F. til Storstrøms Handelshøjskole Center med en slutstilling som afdelingschef. I 2006 udnævntes Henrik D. Rasmussen til markeds- og produktudviklingschef, senere vicedirektør i det daværende Ceus. Ved en fusion i 2008, der samlede de erhvervsrettede uddannelser på Lolland-Falster til en samlet skole, Celf, blev han direktør.