Jørgen Simonsen blev student fra Randers Statsskole i 1956. Allerede året efter indledte han en karriere i hæren. Den kronedes med udnævnelsen til oberst i 1991, chefjobbet for Hærens Artilleriskole og tjenestegrensinspektør for Artilleriet. I 1996 blev han afdelingschef for Combat Support Branch ved hovedkvarteret for de fælles landstyrker i Centraleuropa. Han var samtidig også chef for Fire Support Coordination Centre Headquarter/SFOR i Bosnien-Hercegovina. Efter pensioneringen i 1998 har han været ansat i Polyfa Consultants, hvor han nu er formand for bestyrelsen.