Efter at have gennemgået en handelsuddannelse tog han juridisk embedseksamen fra Københavns Universitet.
Herefter var han i en årrække ansat i Boligministeriet og havde i en periode samtidig en formiddagsstilling som advokatfuldmægtig i et firma. Efter at have fået advokatbestalling blev han ansat som kontorchef i borgmestersekretariatet i Hørsholm Kommune. Efter nogle år valgte han at nedsætte sig som advokat i Hørsholm. Han havde møderet for Højesteret og har især arbejdet med sager vedrørende fast ejendom, inkasso samt retssager. Jørgen Ejlerskov deponerede sin advokatbestalling for en halv snes år siden for at kunne afslutte et påbegyndt historiestudium ved Københavns Universitet, hvor han især har beskæftiget sig med besættelsestiden. Siden han blev cand.mag., har han haft tilknytning til Frihedsmuseet, hvor han har arbejdet med museets righoldige billedmateriale samt medvirket ved oprettelsen af en fortegnelse over modstandsbevægelsen, den såkaldte modstandsdatabase. Han er desuden tilknyttet seniorrådgivningen i Hørsholm Kommune.
