Henrik Vaupel begyndte som elev i DFDS i 1955. Han var beskæftiget inden for passagerfarten frem til 1971, da han blev udnævnt til direktionssekretær. I 1980 sendte Rederiet J. Lauritzen bud efter ham til stillingen som informationschef, hvor han bl.a. redigerede virksomhedsbladene Frivagten og Lauritzen News. I 1987 blev han hentet tilbage til DFDS som informationschef, hvor han frem til pensioneringen i 2004 varetog informationsarbejdet internt og eksternt, herunder redaktion af DFDS’ personaleblad, Insight. Fra 2001 var han tillige projektkoordinator for byggeri, indretning af og flytning til DFDS House, selskabets nye hovedkontor i Kalkbrænderihavnen. Siden 2004 har Henrik Vaupel været tilknyttet DFDS som konsulent med varetagelse af historiske opgaver og registrering og vedligeholdelse af DFDS’ omfattende samling af skibsmodeller, skibsportrætter og anden kunst – et uafbrudt virke i Lauritzen-koncernen gennem foreløbig 58 år. Henrik Vaupel har været redaktør og medforfatter af to bøger om DFDS, der blev udgivet ved jubilæer i 1991 og 2006. Forfattervirksomheden fortsætter i DFDS, hvor han er i gang med et skrift i anledning af selskabets 150-års jubilæum i 2016 Han var i 1970 medstifter af Danmarks Bløderforening og medlem af bestyrelsen i de følgende 15 år. Endvidere er han medlem af Den Danske Frimurerorden og har også her været medforfatter af og redigeret to jubilæumsskrifter.