Efter studierne ved Aarhus Universitet arbejdede Henrik A. Holst i specialist- og cheffunktioner hos Dansk Supermarked, Danfoss, InterPartner, PLS Consult/Rambøll Management og LEC/Mærsk Data. I 2002 blev Henrik A. Holst selvstændig – et valg, han aldrig har fortrudt. Han begyndte sin selvstændige karriere ved at tale sig til en eksklusiv importøraftale med verdens på daværende tidspunkt største cd- og dvd-producent, Princo, ved et tilfældigt møde med direktøren i en togvogn fra Aarhus til København. På baggrund af aftalen og underskriften på en DSB-serviet, underskrevet inden Roskilde Station, etablerede Henrik A. Holst DigiDisk ApS, som har haft tocifrede millionomsætninger årligt i næsten et årti og er i dag bl.a. en af Verbatims største paneuropæiske distributører. Han fulgte i 2005 i sin morfars fodspor og arbejder i dag primært som vinhandler/vinimportør. Hans firma DigiWine ApS importerer italienske vine fra nogle af de bedste små, dedikerede vingårde. DigiWine ApS skifter i dag navn til Holst Vine ApS. Holst Vine – vin i generationer!