Han blev kendt i en bredere offentlighed, da han i 1982 vandt Politikens kronikkonkurrence om Socialdemokratiets fremtid. Analysen forklarer, hvorfor det gik Poul Nyrup Rasmussen, som det gik. Året efter udgav han romanen ’Løse forbindelser’, der giver et billede af et københavnsk kultur- og cafémiljø efter oliekrisen og fortæller om Poul Schlüters forsikring om, at ideologier var noget bras, og at Danmark var et smørhul. Ti år senere udgav han bogen ’Den danske syge’, der handler om dansk identitet, og som konkluderer, at den svinger mellem en følelse af mindreværd og en instinktiv undren, mistro og nedladenhed over for det fremmede. Han måtte i oktober 1943 – sammen med sine forældre og 6.000 andre jøder – flygte til Sverige, hvor han blev i halvandet år. Efter fire år på Århus Katedralskole blev han i 1962 student fra Schneekloths Skole i København.
Ti år senere var han uddannet som cand.mag. og cand.phil. i engelsk og fransk fra Københavns Universitet, men da havde han allerede i fire år været gymnasielærer på Herlufsholm Kostskole. Han blev herefter ansat som lektor ved Roskilde Universitet, hvor han var til 1996. Siden 1983 har Henning Silberbrandt sideløbende arbejdet som tekster af film og tv-programmer fra engelsk, fransk, italiensk, tysk, svensk og norsk. 70-års dagen fejres på Restaurant Otello i Rom sammen med brødrene Gunnar og Allan Silberbrandt.
