Jørgen Skakke er født og opvokset i Randers, hvor han også blev udlært i den grafiske branche. 1960-62 var han værnepligtig soldat og blev hjemsendt som løjtnant af reserven. Efterfølgende gik Jørgen Skakke på den danske købmandsskole i London og var derefter ansat et år i reklamebureauet Hobson & Grey i London, før han kom til et dansk reklamebureau. 1964-65 var han udsendt som premierløjtnant ved FN’s fredsbevarende styrke på Cypern. Karriereskiftet kom i marts 1967, hvor han for egen regning og risiko og med en enkeltbillet tog til Vietnam for ved selvsyn at finde ud af, hvad der var op og ned i den strøm af propaganda, der verserede. Det blev til et længere engagement i Vietnam, hvor Jørgen Skakke virkede for Jyllands-Posten, Danmarks Radio, Financial Times og Kvällsposten i Malmö. I 1973 blev han fastansat på Radioavisens udlandsredaktion og efterfølgende udnævnt til udsendelsesleder. Seks år senere rykkede Jørgen Skakke til Københavns Radio, fra 1990 var han pressechef i DR, før han fra 1994 til pensioneringen var sikkerhedspolitisk medarbejder på Radioavisen. Jørgen Skakke var i 10 år medlem af Publicistklubbens bestyrelse, og i 1993-94 blev han udsendt af Udenrigsministeriet som det danske medlem af OSCE Spillover Mission to Skopje, der havde til formål at forhindre krigen på Balkan i at brede sig til krudttønden Makedonien.