For en gangs skyld kom cykelfeltets store sprintere til kort, da sæsonens første klassiker, Milano-San Remo, lørdag blev kørt i Italien. Filippo Pozzato fra Quick Step var en del af en udbrydergruppe på seks mand, der havde revet sig fri på Poggio-stigningen kort før mål, og da det jagtende felt på den sidste kilometer akkurat fik kontakt med gruppen, stak Pozzato af og kørte i mål få meter foran Petacchi. Boonen blev snydt Holdkammeraten og verdensmesteren Tom Boonen kørte også over målstregen med hænderne hævet i triumf, og det betød, at han på de sidste centimeter blev henvist til fjerdepladsen af Luca Paolini. Team CSC's Fränk Schleck var arkitekten bag løbets overraskende udvikling med aggressiv kørsel på Poggio, og han var med i den seksmandsgruppe, der blev hentet på de sidste meter. Ville ikke tage føring Hvis de seks udbrydere havde arbejdet sammen de sidste par kilometer til mål, så havde udbruddet efter al sandsynlighed holdt hele vejen. Men rytterne ville ikke tage føringer, og så fik feltet kontakt få hundrede meter før målstregen. Pozzato havde dog ekstra kræfter i behold, da han ikke på noget tidspunkt havde taget del i arbejdet i udbrydergruppen, fordi han forsvarede holdkammeraten Tom Boonens interesser.