Han er spilleren med flest landskampe for Italien, spilleren med flest klubkampe for Milan og den spiller som har optrådt flest gange i de forskellige Europa Cup-turneringer. Han debuterede i den italienske Serie A 20 januar 1985 i en alder af blot 16 år og vandt sit første af i alt syv mesterskaber i sæsonen 1987/1988, hvor han ligeledes spillede sig til en fast plads i Milans bagkæde. Her sugede han rutine til sig fra bl.a. Franco Baresi og i midten af 1990'erne fremstod Paolo Maldini som en af alletiders bedste forsvarsspillere - uanset om han spillede centralt eller som venstre back. Paolo Maldini scorede et af sine sjældne mål i den mindeværdige CL-finalen i 2005, som Milan dog tabte. Men pyt, Paolo Maldini, som i karrieren har spillet med stor elegance, autoritet og overblik, kan søge trøst ved at gennengå sit eget generalieblad. Her står han nemlig noteret for fire Champions League-gevinster - 1989, 1990, 1994 og 2003.