Kenneth Carlsen gav sin noget højere rangerede modstander chileneren Marcelo Rios god modstand i første runde af Canadian Masters i Toronto. Men efter at have været gennem to tiebreaks måtte den danske tennisspiller, som er nummer 109 på verdensranglisten, trods alt se sig slået i to sæt og cifrene 6-7 (5/7) og 6-7 (6/8) af verdens nummer 27. Noget mere overraskende var det, at turneringens førsteseedede Lleyton Hewitt fra Australien blev sendt ud i første runde af spanieren Felix Mantilla. Wimbledon-mester sendt ud Den nykårede Wimbledonmester Lleyton Hewitt tog ellers første sæt efter bogen med 6-2, men ved stillingen 4-5 i andet sæt blev kampen afbrudt i mere end to timer på grund af regn. Og den pause havde ikke gjort australieren godt. Felix Mantilla gav Lleyton Hewitt det første nederlag i 15 kampe ved at vinde andet og tredje sæt med 6-4 og 6-3. Danske Kristian Pless møder natten til onsdag canadieren Daniel Nestor.