Et par timer efter at Kenneth Carlsen var slået ud af Wimbledon fulgte den anden dansker, Kristian Pless, efter. Han måtte se sig slået i tre sæt af Tysklands 19. seedede Nicolas Kiefer 7-6 (7-1), 6-2, 6-4 i løbet af godt to timer. Det var især den meget svagt spillede tie-break som slog den unge dansker ud, og fik ham til at tabe gejsten. Masser af muligheder Inden da havde Kristian Pless ellers haft masser af muligheder, som desværre ikke blev udnyttet. Han misbrugte således hele fire breakbolde til en 2-1 føring samt yderligere tre til en 5-4 føring, og ind i mellem måtte Nicolas Kiefer endda bede om den tilladte skadespause på tre minutter, medens en fysioterapeut kunne behandle ham for en forstrækning i højre lår. Skaden opstod da tyskeren i kampens syvende part nærmest gik i spagat, fordi Pless smart flugtede modsat Kiefers løberetning. Men skaden var dog ikke værre end at Nicolas Kiefer straks efter at have vundet 1. sæt helt overtog kommandoen med et dobbelt break i andet sæt og et afgørende brud, endda blankt, i tredje sæt. Pænt spil På forhånd var opgøret anset for at blive lidt af et knock-out-møde mellem to hardhittere. Der forekom også masser af smukke vinderslag i høj fart, men medens Kiefer udnyttede sin store rutine, som en gang bragte ham helt frem som nr. 4 på verdensranglisten, så levede Kristian Pless udelukkende på ungdommens (vove)mod, og derved kom der ikke nok sammenhæng i hans spil.