Manchester United vandt sikkert 3-0 over Middlesbrough og sikrede sig dermed videre adgang fra fjerde runde i FA Cuppen. Dermed kom United sig hurtigt over skuffelsen fra onsdagens nederlag i semifinalen af Liga Cuppen mod Chelsea. Wayne Rooney blev dobbelt målscorer på Old Trafford med to flotte træffere. I anden halvleg scorede han sit første mål, da han i fri position vippede bolden over Middlesbroughs målmand Mark Schwarzer, og otte minutter før tid kanonerede Rooney med et langskud bolden op i det ene målhjørne. Allerede efter 10 minutters spil havde John O'Shea bragt Manchester United på vinderkurs med målet til 1-0.