For anden gang i april var Middlesbrough så godt som ude af UEFA Cuppen, men endnu et vanvittigt comeback betød, at det engelske Premier League-mandskab kvalificerede sig til finalen i UEFA Cuppen. Steaua Bukarest havde vundet det første opgør hjemme i Rumænien med 1-0, og da rumænerne hurtigt bragte sig foran 2-0 i torsdagens returopgør, skulle Middlesbrough score hele fire gange for at gå videre. Og det lykkedes lige akkurat, da Massimo Maccarone med sit andet mål i kampen scorede til 4-2 i opgørets sidste minut. Historien gentog sig Dermed gentog historien sig fra Middlesbroughs kvartfinale tidligere på måneden mod FC Basel. Her havde Middlesbrough tabt det første opgør i Schweiz med 2-0 og kom bagud 0-1 på hjemmebane i returopgøret. Dengang skulle holdet også bruge fire hurtige mål, og dengang var det også Massimo Maccarone, der scorede det fjerde og afgørende mål i kampens sidste minut.