Målt i kilometer ligger Key West tættere på Cubas hovedstad, Havana, end på Miami i Florida. Det mærker man på stemningen, der har en caribisk følelse over sig – mellem husene løber vilde høns rundt og pikker i jorden, der er ingen mangel på små cubanske spisesteder, og på byens mange barer dyrkes et særdeles lidenskabeligt forhold til rom.
Den gamle bykerne – Old Town – er anlagt i starten af 1800-tallet, før der overhovedet var noget, der hed Miami. I gadebilledet ser man en hel del antebellum architecture – huse bygget før borgerkrigen. Og så hviler der en udefinerbar kunstnerisk ånd over byen.