Herlufsholm var oprindelig et benediktinerkloster. Efter reformationen i Danmark i 1536 var munkevæsenet ikke længere i høj kurs, og den daværende konge, Frederik II, gav klosteret til admiral Herluf Trolle, der døde i 1565. Han nåede derfor ikke selv at være med til stiftelsen af skolen, der fandt sted 23. maj 1565. Men han nåede at lægge navn til en skole, der var tiltænkt »adelige og ærlige mænds børn« for at disse kunne få ikke bare lærdom, men også dannelse.
Dannelse er meget mere end manerer. Dannelse har at gøre med at øve en opdragende og udviklende indflydelse på de elever, man har i sin varetægt. Dannelse er overordnet set at præge et menneske positivt ved at udpege en bestemt adfærd, væremåde, opførsel og viden som værende bedre end andet. Eller man kunne sige, at dannelse har at gøre med at stræbe efter dyden og undgå lasterne.




























