Mens den 30-årige hollænder Pieter Weening (Rabobank) sikrede sig en fornem dobbelttriumf på den 191 km lange 5. Giro d’Italia etape fra Piombino til Orvieto ved både at kæmpe sig først over stregen og erobre den rosa førertrøje, bød den italienske rundtur på et nyt uhyggeligt drama. Det indtraf cirka 15 km fra mål, da Weenings 21-årige holdkammerat Tom Jelle Slagter styrtede og blev liggende foruroligende længe på asfalten. Dog indløb der efter nogen tid melding om, at den unge hollænder var i stand til både at tale og bevæge sig, men hvilke konsekvenser den sindsoprivende hændelse i øvrigt får for Slagter, vides endnu ikke. Anede intet om uheldet Weening anede intet om uheldet, da han cirka ni km fra mål satte sit solofremstød ind og heller ikke, da han stod på podiet og modtog hyldesten som etapevinder og ny nr. 1 i det samlede klassement. Hollænderen holdt lige netop hjem med tilstrækkeligt stort forspring til at overtage førstepladsen to sekunder foran HTC-Highroad duoen Marco Pinotti og Kanstantin Sivtsov. Contador avancerede til niendeplads Saxo Bank-SunGards Alberto Contador så stærk ud, da jagten på Weening for alvor gik ind på den sidste stigning tre km fra mål, og spanieren avancerede til den samlede niendeplads 30 sekunder efter Weening. Den hiditidige indehaver af førertrøjen, skotten David Millar (Garmin-Cervélo) kunne ikke følge med på den sidste lille, men meget skrappe klatretur, hvor han tabte cirka tre minutter. Millar kæmpede sig tilbage til førergruppen Dagens strabadser bestod blandt andet i tre grusvejspassager på cirka halvdelen af de afsluttende 40 km, og på den første af disse skete en markant udskilning, som medførte at blandt andre David Millar blev distanceret. Skotten fik hjælp af en enkelt holdkammerat amerikaneren Peter Stetina, og da denne punkterede, så det håbløst ud for manden i førertrøjen. Millar kæmpede sig dog på egen hånd frem til gruppen med favoritterne igen. Den uvante vejbelægning meldte sig på vej op mod dagens sidste bjergspurt på Croce di Fighine, og den blev endnu mere markant på nedkørslen. Her forcerede italieneren Vincenzo Nibali (Liquigas) voldsomt i bedste cykelcross stil, men forfølgerne dukkede dog hurtigt frem af støvskyerne. Millar og Vicioso kolliderede Etapen rummede adskillige dramatiske elementer foruden det styrt, der gik ud over Tom Jelle Slagter. Et andet involverede David Millar og den spanske etapevinder fra i mandags Angel Vicioso (Androno Giocattoli), der med et minus på syv sekunder var nærmest skotten sammenlagt inden etapen. De kolliderede ved udgangen af et sving umiddelbart inden den indlagte bonusspurt med 84 km tilbage. Begge fik hudafskrabninger, men kunne fortsætte forholdsvis hurtigt – uden at have scoret sekunder. Også Saxo Bank-SunGards Richie Porte måtte en tur i asfalten sammen med blandt andre en af de fremtrædende Giro-favoritter spanieren Joaquin Rodriguez (Katusha) cirka 55 km fra mål, men også de kom i gang igen uden de store problemer. Bettini mindedes Weylandt Ved starten i Piombino foretoges endnu en gestus til minde om Wouter Weylandt, da den italienske landsholdsansvarlige, tidligere OL- og VM-guldvinder Paolo Bettini, på indskrivningspodiet ud for belgierens startnummer 108 skrev "Sempre con noi" – altid med os – under kraftig applaus fra publikum. Bettini og Weylandt var holdkammerater hos Quick Step i fire sæsoner, indtil italieneren indstillede karrieren med udgangen af 2008. Schweizer i lang solooffensiv De tilbageværende 197 ryttere blev sendt planmæssigt af sted, og efter 12 km valgte en af feltets sædvanligvis anonyme skikkelser, den 25-årige schweizer Martin Kohler (BMC), at prøve lykken. Om han havde forestillet sig, at han skulle ud i en lang solooffensiv i den bagende varme, melder historien intet om. Men ingen andre havde lyst til at gå med, og så havde Kohler pludselig så stort et forspring, at der ikke var meget andet at gøre end at fortsætte. Udgik sidste år med brækket kraveben Afstanden nåede maksimalt op på 12.50 minutter, inden Garmin-Cervélo begyndte at skrue op for tempoet, men schweizeren, der endnu ikke har prøvet at vinde, siden han i 2008 blev professionel formåede beundringsværdigt længe at holde forfølgerne på afstand. Under alle omstændigheder sikrede han sig mere opmærksomhed end ved sin Giro-debut sidste år, da han måtte udgå med et brækket kraveben efter et styrt på 1. etape. Overtog førertrøjen i bjergkonkurrencen Det lykkedes også schweizeren at klare sig først over stregen ved begge bjergspurter og ved den sidste med 35 km til mål havde han stadig et forspring på 3.20 minutter til feltet. Den præstation betød, at Martin Kohler overtog førstepladsen i bjergkonkurrencen fra italieneren Gianluca Brambilla (Colnago-CSF), men med 10 km tilbage blev han hentet af Pieter Weening og franskmanden John Gadret (Ag2r). Kort efter iværksatte Weening sin succesrige offensiv, mens de to andre faldt tilbage til forfølgergruppen, hvorefter Kohler siden kom i mål sammen med Millar.