Tommy Kenters karriere begyndte med en hvid løgn. For da han som skoledreng skulle til audition på rollen som Toto i stykket ’Den forelskede kamphane’, var køen så lang, at hans mor ville have, at de skulle gå hjem igen. Men så hørte unge Tommy, at supplikanterne ville blive indkaldt efter fødselsdato, og så sagde han straks: »Jeg har fødselsdag 2. januar« – selv om han er født 15. april. Han fik rollen, hvilket blev meddelt per brev – med en tilføjelse om, at hans pandehår skulle være længere.
Men det havde hele tiden ligget i kortene, at Tommy Osvald Charlie Kenter nok skulle være noget med teater. Hans første ord var gu’biller, fortæller han. Måske fordi han smilede polisk i vuggen og allerede tidligt lod sit entertainergen komme til udtryk. Og derfor kaldte familien ham kærligt ’en lille skuespiller’.
