Jennifer Coolidge begyndte skuespilkarrieren med at spille komedie og hang fast i småroller inden for genren i mange år. Det var den 178 centimeter høje blonde Coolidge med et særligt talent for samtidig at se vampet, klog og akavet ud, der blev ringet efter i mange sammenhænge, når der skulle bruges en kvinde til at spille en lille rolle som sjov XL-personlighed.

Tilbage i begyndelsen af årtusindet fik betydelig flere dog øje på hende, da hun spillede karakteren Stifler’s Mom i ’American Pie’-filmene, og da hun ud over de kunstige vipper og rosenrød trutmund tilførte kosmetologen Paulette Bonafonté Parcelle bevægende sårbarhed i både den første og den anden ’Legally Blonde’-komedie.