Hans kuffert var proppet med seddelbundter til en værdi af 3,5 millioner dollar, da Frank Sinatra som pengekurer for mafiaen spankulerede gennem tolden i New Yorks Lufthavn en dag i 1947. Han blev stoppet og næsten arresteret, men politiet lod ham gå på grund af den flok fans, der puffende og masende havde stimlet sig sammen for at få et glimt af stjernen. Det er i alt fald en af de scener, der beskrives i en ny uautoriseret Sinatra-biografi af Anthony Summers og Robbyn Swan. Sicilianske rødder Sinatra selv har altid nægtet, at han skulle have gangsterforbindelser. I bogen beskriver forfatterne, hvordan sangerens bedstefar voksede op i samme by som Lucianofamilien på Sicilien. Charles 'Lucky' Luciano blev senere et af det tyvende århundredes mest berygtede gangstere og skulle, ifølge de to forfattere, også have fungeret som boss for Sinatra.