Gertrude Stein skrev 9. marts 1906 til Pablo Picasso, at hun ville komme forbi den følgende dag for at hente sit portræt.
Stein var en af de første, der begyndte at samle på Picassos kunst, og fordi de to kendte hinanden privat, var hun så heldig, at han malede hendes portræt. I dag hænger maleriet på Metropolitan Museum of Art i New York, og det viser, hvordan Picasso på dette tidspunkt var begyndt at orientere sig mod kubismen. Steins krop er næsten udflydende, mens hendes ansigt ligner en maske, men den power, som Gertrude Stein efter sigende besad, stråler ud af maleriet.








